Ch что за элемент

16

Алфавитный список химических элементов

Список химических элементов по символам — См. также: Список химических элементов по атомным номерам и Алфавитный список химических элементов Содержание 1 Символы, используемые в данный момент … Википедия

Список химических элементов по атомным номерам — См. также: Список химических элементов по символам и Алфавитный список химических элементов Это список химических элементов, упорядоченный в порядке возрастания атомных номеров. В таблице приводятся название элемента, символ, группа и период в… … Википедия

ISO 4217 — (ИСО 4217) Коды для представления валют и фондов Codes for the representation of currencies and funds  (англ.) Codes pour la représentation des monnaies et types de fonds  (фр.) … Википедия

ЭЛЕМЕНТЫ ХИМИЧЕСКИЕ — простейшая форма материи, которая может быть идентифицирована химическими методами. Это составные части простых и сложных веществ, представляющие собой совокупность атомов с одинаковым зарядом ядра. Заряд ядра атома определяется числом протонов в … Энциклопедия Кольера

Хронология изобретений — Содержание 1 Эпоха палеолита 2 10 е тысячелетие до н. э. 3 9 е тысячелетие до н. э … Википедия

Изобретения человека — Содержание 1 Эпоха палеолита 2 10 е тысячелетие до н. э. 3 9 е тысячелетие до н. э … Википедия

Изобретения — Содержание 1 Эпоха палеолита 2 10 е тысячелетие до н. э. 3 9 е тысячелетие до н. э … Википедия

Русские — У этого термина существуют и другие значения, см. Русские (значения). Русские … Википедия

1: — Терминология 1: : dw Номер дня недели. «1» соответствует понедельнику Определения термина из разных документов: dw DUT Разность между московским и всемирным координированным временем, выраженная целым количеством часов Определения термина из… … Словарь-справочник терминов нормативно-технической документации

Вещество CH

Относится к сравнительно новой группе алгогенов — веществам раздражающего действия, вызывающим выраженную болевую реакцию при попадании на кожу или слизистые оболочки в виде жидкости или пара. Главным преимуществом алгогенов считается возможность поражения защищенного противогазом противника. Пары CH воздействуют не только на открытые участки тела, но и способны проникать сквозь одежду вызывая нестерпимую боль. При этом, в отличие от других ирритантов, алгогены никогда не вызывают ожогов кожи. Кроме CH, к алгогенам часто относят вещество CR, реже — капсаицин и его производные.

Предшественник вещества CH — 1,3,5-циклогептатриен был впервые синтезирован в XIX веке из алкалоида тропина, от которого и получил название тропилиден. Это вещество оказывает раздражающее действие на кожу, а его пары вызывают слезотечение.

Вещество CH (такой шифр получил 1-метокси-1,3,5-циклогептатриен), было впервые cинтезировано в США в 1962 году [5,29] , но остается неясным, как были обнаружены его раздражающие свойства — случайно, или в ходе целенаправленного поиска новых ирритантов. Впервые синтез вещества CH был описан в статье O.L Chapman и G.W. Borde из Университета штата Айова в 1963 году [4] , но ни в этой, ни в последующих работах физиологические эффекты этого вещества не упоминаются [2,3,7] . Токсикологические исследования с участием добровольцев проводились в военно-медицинской лаборатории Эджвудского арсенала в 1969–1971 годах [10] .

Вещество CH изучалось в качестве перспективного ирританта в США (1969–1985) [10,29] , в Великобритании (1974–1985) [14] , Австралии (1971–1972) [29] и в Канаде (1979–1983) [9,17] . В России изучением CH занимались в ГосНИИОХТ е (1997) [16] и ООО ПКП «Агентство коммерческой безопасности» (2008) [22] .

В последние годы правоохранительным органам разных стран все чаще приходится сталкиваться со все более и более подготовленными нарушителями порядка, имеющих в распоряжении не только самодельные, но и профессиональные средства химической защиты (противогазы, респираторы, перчатки и др.) против которых стандартные «полицейские газы» оказываются неэффективными. В качестве примера можно привести захват заложников в школе г. Бислана в 2004 году, когда хорошо подготовленные террористы имели при себе достаточное количество противогазов.

Уличные массовые протесты в Турции (2013), Венесуэле (2014), Украине (2015) и Гонконге (2019) также показали высокую подготовку участников к противодействию спецсредствам полиции при помощи средств защиты органов дыхания и зрения как промышленного, так и самодельного изготовления.

В последнее время наблюдается интерес к CH со стороны российских правоохранительных органов. В 2015 году, на конференции «Спецсредства нелетального действия», в одном из представленных докладов отмечается, что «события на Евромайдане показали, что эффективность применения штатных специальных средств слезоточивого действия (ССОД) по зачинщикам беспорядков, имеющих средства индивидуальной защиты органов дыхания (СИЗОД) фильтрующего типа (ПМГ-2, ПМК, ГП-5, ГП-7, респираторы и др.) приближается к нулю». Авторы доклада считают, что альтернативой имеющимся в арсенале МВД раздражающим веществам может стать ирритант CH [6] .

Во время уличных беспорядков в Турции и Венесуэле демонстранты защищались от действия слезоточивого газа с помощью простых, но эффективных подручных средств. Обычные «полицейские газы» в этих случаях оказались бесполезными.

Физико-химические свойства: бесцветная жидкость кипящая при 117ºС. Разрушается под действием света и кислорода воздуха, приобретая со временем желтоватую окраску. Для длительного хранения необходимо добавление антиоксидантов. Высокая летучесть — 8400 мг/м 3 позволяет за счет естественного испарения быстро создавать непереносимую концентрацию, как в закрытых помещениях, так и на открытой местности при температуре выше 4ºС. CH хорошо растворяется в большинстве органических растворителей. Способен проникать не только через кожу, но и через резину [10] .

Вещество CH, в отличие от хлорацетофенона и CS, не вызывает тяжелых химических ожогов и не требует термической возгонки.

Недостатками CH являются его химическая нестабильность и достаточно сложный и дорогостоящий синтез, не позволяющий получить чистый продукт. Дополнительного изучения требует безопасность этого ирританта для человека.

7-метоксициклогепта-1,3,5-триен — изомер вещества CH был впервые синтезирован W. Von E. Doering et al. в 1954 году [2] , в 1963 году O. L. Chapman et al, сообщили о фотоизомеризации 7-метоксициклогепта-1,3,5-триена в его 1-метокси-изомер [4] , а в 1974 году японские химики обнаружили, что при нагревании до 450°C, он количественно трансформируется в вещество CH [3] .

В 1962 году W. E. Parham et al. синтезировали этокси-гомолог вещества CH исходя из циклогексанона [1] , а в 1965 год D. G. Lindsey и C. B. Reese этим же путем получили вещество CH с выходом 33% [7] .

Позже, в 1989 году, этот метод синтеза был усовершенстован в Канаде, где подбором растворителя и катализатора удалось увеличить выход вещества CH до 62% [9] .

В США вещество CH получали по другой методике, где в качестве исходного продукта использовался тетрафторборат тропилия. Этот способ позволял получить вещество CH чистотой 92-94% с выходом 70-75% [8] .

По этому способу в 1997 году в Государственном научно-исследовательском институте органической химии и технологии (ГосНИИОХТ) были синтезирован 7-метокси-1,3,5-циклогептатриен и ряд его производных, в которых оксиметильная группа замещена на тиоспиртовую, циано-, или малононитрильную группы. Вместо тетрафторбората использовался более доступный гексахлорфосфат-хлорид, методика получения которого была разработана Д. Н. Курсановым и М. Е. Вольпиным (1957). Полученные вещества представляли собой жидкости с острым раздражающим запахом. Данные о токсичности не представлены [16] .

Токсичность. По данным американских авторов средняя выводящая из строя концентрация IC₅₀ — от 25 до 50 мг·мин/м 3 [15] , в экспериментах канадских исследователей IC₅₀ оказалась немного ниже 11–12 мг·мин/м 3 , ни один из испытуемых не смог выдержать воздействия паров CH в этой концентрации дольше 3 минут [17] . В случае использования средств защиты органов дыхания и глаз, для болевого воздействия на кожу необходимо увеличение концентрации до 100 мг·мин/м 3 .

CH безопасен, не обладает мутагенным и канцерогенным действием, не вызывает долговременных поражений глаз и дыхательных путей. Биохимические и клинические анализы, взятые у добровольцев сразу после эксперимента, не выявили каких-либо патологических изменений. В отличие от перцовых аэрозолей вещество CH в 10 раз реже вызывает аллергические реакции [23] . Тем не менее, для подтверждения безопасности CH требуются дополнительные исследования. В экспериментах на животных выявлено, что при внутривенном введении в дозах свыше 10 мг/кг, вещество CH вызывает поражение клеток мозжечка у собак [11] . В то же время обезьяны переносят безо всяких последствий концентрацию в 2 000 раз превышающую средневыводящую из строя (IC₅₀) для человека [10] .

Клиника отравления: Противогаз и обычная одежда не защищают от CH. При воздействии на кожу паров или раствора CH человек ощущает сильную боль и покраснение, напоминающие ожог I степени, без образования пузырей. Болевая реакция настолько интенсивная, что человек не в состоянии переносить боль дольше нескольких минут и вынужден, как можно скорее, покинуть очаг поражения. Чувство жжения в глазах и слезотечение появляются не сразу, а примерно через 40 секунд, но раздражение глаз и дыхательных путей слабее, чем при воздействии других ирритантов [15] .

В случае если человек использует для защиты противогаз, действие CH наступает позже, через 15 минут после воздействия паров CH появляется сильное жжение кожи под одеждой, особенно под мышками, в паху и на потных участках тела, а через 20 минут боль становится совершенно невыносимой.

На свежем воздухе уже через несколько минут прекращается слезотечение, через 15–20 минут проходит боль, а через 1 час исчезает и покраснение кожи [17] .

По данным T. C. Simmons et al.,(1976) [10]

Применение: Так как эффективная раздражающая концентрация CH достигается при естественном испарении, нет необходимости в термических или механических генераторах аэрозолей. Предпочтительней использование специальных рецептур, в состав которых также входят антиоксидант и растворитель. Предложенная канадскими химиками рецептура имела следующий состав: вещество CH, антиксидант ионол, изопентан в соотношении 1:0,5:100 [17] .

Прототип устройства для распыления CH внутри закрытых помещений (G.A. Grant, 1986)

Для быстрого распыления СН под давлением за преградой (стеной, дверью и т.п.) были разработаны прототипы специальных снаряды [17] . Также растворы CH планировалось использовать в генераторах специальной «жгучей пены» для защиты от несанкционированного доступа к объектам [24] . CH может применяться в комбинации с психотомиметиками группы BZ для усиления их способности наносить поражения через одежду [12] . Добавление к CH вещества повышающего проницаемость кожи (ДМСО) усиливает раздражающее действие в 1,5 раза [26] .

Дегазация не требуется и это одно из важных преимуществ CH перед другими ирритантами. Он не задерживается в тканях одежды, обивке мебели, шторах, драпировке и т.п. Даже после применения CH в помещениях, достаточно от 30 мин до часа проветривания, чтобы его действие перестало ощущаться. Чтобы удалить твердые ирританты CN и CS только с помощью одного проветривания потребуется больше года [25] .

1,5-циклооктадиен. Жидкость с неприятным запахом. Пары вызывают сильное раздражение слизистых оболочек, при попадании на кожу возникает воспалительная реакция, которая может закончиться некрозом. При попадании в глаза развивается болезненный, но непродолжительный конъюнктивит и гнойный блефарит , который может сохраняться несколько дней [18] . Аналогично действует циклододека-1,5,9-триен, но блефарит протекает тяжелее [19] .

1,3,5-циклогептатриен (Tropilidene; CHT) — оказывает слезоточивое действие, но не вызывает повреждения глаз. Раздражение кожи протекает, в отличие от других циклоолефинов, без последующей сенситизации [20] .

1,2,5,6-дибенз-1,5-циклооктадиен. Это вещество обладает слезоточивым действием [21] .

EA 4922 — 3-метокси изомер CH оказывает похожее, но более слабое действие. 7-метокси изомер может вызвать более серьезные поражения, такие как кератит или лейкома [14] .

Ch что за элемент

Молярная масса of CH is 13.01864 ± 0.00087 g/mol

Вычисление молярной массы

• Любой химический элемент. Capitalize the first letter in chemical symbol and use lower case for the remaining letters: Ca, Fe, Mg, Mn, S, O, H, C, N, Na, K, Cl, Al.
• Функциональные группы:D, Ph, Me, Et, Bu, AcAc, For, Ts, Tos, Bz, TMS, tBu, Bzl, Bn, Dmg
• круглые () и квадратные [] скобки.
• Общие составные имена.

Molar mass calculator also displays common compound name, Hill formula, elemental composition, mass percent composition, atomic percent compositions and allows to convert from weight to number of moles and vice versa.

Алканы

Мы приступаем к новому разделу — органической химии. Совершенно необязательно (и даже преступно по отношению к собственному времени!) знать наизусть, зубрить свойства органических веществ.

По мере изучения вы поймете, что свойства вещества определяются его строением, и научитесь легко предсказывать ход реакций 😉

• Атомы в молекуле соединены в определенной последовательности, в соответствии с их валентностью. Порядок связи атомов отражает химическое строение.
• Зная свойства веществ, можно установить их химическое строение, и наоборот, зная строение вещества можно сделать вывод о его свойствах.
• Атомы или группы атомов оказывают взаимное влияние друг на друга непосредственно или через другие атомы
• Свойства вещества зависят от количественного и качественного состава, а также от химического строения молекулы

Алканы (парафины) — насыщенные углеводороды, имеющие линейное или разветвленное строение, содержащие только простые связи. Относятся к алифатическим углеводородам, так как не содержат ароматических связей.

Алканы являются насыщенными соединениями — содержат максимально возможное число атомов водорода. Общая формула их гомологического ряда — C_nH_2n+2.

Номенклатура алканов

Номенклатура (от лат. nomen — имя + calare — созывать) — совокупность названий индивидуальных химических веществ, а также правила составления этих названий. Названия у алканов формируются путем добавления суффикса «ан»: метан, этан, пропан, бутан и т.д.

Гомологами называют вещества, сходные по строению и свойствам, отличающиеся на одну или более групп CH₂

Перечисленные выше алканы, являются по отношению друг к другу гомологами, то есть составляют один гомологический ряд (греч. homólogos — соответственный).

Названия алканов формируются по нескольким правилам. Если вы знаете их, можете пропустить этот пункт, однако я должен познакомить читателя с ними. Итак, алгоритм составления названий следующий:

• В структурной формуле вещества необходимо выбрать самую длинную (пусть и изогнутую на рисунке!) цепь атомов углерода
• Атомы выбранной цепи нумеруют, начиная с того конца, к которому ближе разветвление (радикал)
• В начале название перечисляют радикалы и другие заместители с указанием номеров атомов углерода, с которыми они связаны. Если в молекуле имеется несколько одинаковых радикалов, то цифрой указывают нахождение каждого из них в главной цепи и перед их названием соответственно ставят частицы ди-, три-, тетра- и т.д.
• Основой названия служит наименование предельного углеводорода с тем же количеством атомов углерода, что и в главной цепи

Внимательно изучите составленные для различных веществ названия ниже.

В углеводородной цепочке различают несколько типов атомов углерода, в зависимости от того, с каким числом других атомов углерода соединен данный атом. Различают первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода.

Изомерами (греч. isomeros — составленный из равных частей) называют вещества, имеющие одну молекулярную формулу, но отличающиеся по строению (структурная изомерия) или расположению атомов в пространстве (пространственная изомерия).

Изомерия бывает структурной (межклассовая, углеродного скелета, положения функциональной группы или связи) и пространственной (геометрической, оптической). По мере изучения классов органических веществ вы узнаете о всех этих видах.

В молекулах алканов отсутствуют функциональные группы, кратные связи. Для алканов возможна изомерия только углеродного скелета. Так у пентана C₅H₁₂ существует 3 структурных изомера.

• В молекулах алканов присутствуют одиночные сигма-связи (σ-связи), длина которых составляет 0,154 нм
• Тип гибридизации атомов углерода — sp 3
• Валентный угол (между химическими связями) составляет 109°28′

Природный газ и нефть

Алканы входят в состав природного газа: метан 80-97%, этан 0.5-4%, пропан 0.2-1.5% , бутан 0.1-1%, пентан 0-1%. Состав нефти нельзя выразить одной формулой, он непостоянен и зависит от месторождения.

В состав нефти входят алканы с длинными углеродными цепочками, например: C₈H₁₈, C₁₂H₂₆. Путем крекинга из нефти получают алканы.

Получение алканов

В ходе крекинга нефти получается один алкан и один алкен.

Данный синтез заключается в сплавлении соли карбоновой кислоты с щелочью, в результате образуется алкан.

Эта реакция заключается во взаимодействии галогеналкана с металлическим натрием, калием или литием. В результате происходит удвоение углеводородного радикала, рост цепи осуществляется зеркально: в том месте, где находился атом галогена.

В ходе синтеза Гриньяра с помощью реактива Гриньяра (алкилмагнийгалогенида) получают различные органические соединения, в том числе несимметричные (в отличие от реакции Вюрца).

На схеме выше мы сначала получили реактив Гриньяра, а потом использовали его для синтеза. Однако можно записать получение реактива Гриньяра и сам синтез в одну реакцию, как показано на примерах ниже.

В результате электролиза солей карбоновых кислот может происходить образование алканов.

В результате разложения карбида алюминия образуется метан и гидроксид алюминия.

Химические свойства алканов

Атом галогена замещает атом водорода в молекуле алкана. Запомните, что легче всего идет замещение у третичного атома углерода, чуть труднее — у вторичного и значительно труднее — у первичного.

Реакции с хлором на свету происходят по свободнорадикальному механизму. На свету молекула хлора распадается на свободные радикалы, которые и осуществляют атаку на молекулу углеводорода.

Реакция Коновалова заключается в нитровании алифатических (а также ароматических) соединений разбавленной азотной кислотой. Реакция идет при повышенном давлении, по свободнорадикальному механизму.

Для удобства и более глубокого понимания, азотную кислоту — HNO₃ — можно представить как HO-NO₂.

Все органические вещества, в их числе алканы, сгорают с образованием углекислого газа и воды.

В ходе каталитического, управляемого окисления, возможна остановка на стадии спирта, альдегида, кислоты.

Пиролиз (греч. πῦρ — огонь + λύσις — разложение) — термическое разложение неорганических и органических соединений. Принципиальное отличие пиролиза от горения — в отсутствии кислорода.

В реакциях, по итогам которых образуются изомеры, используется характерный катализатор AlCl₃.

Вам уже известно, что в результате крекинга образуется один алкан и один алкен. Это не только способ получения алканов, но и их химическое свойство.

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2023

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.